Automne 2020. Un ouragan souffle sur la côte Nord-Ouest des Etats-Unis. Des forêts entières s’embrasent et périssent, l’air brûlant est saturé d’une épaisse fumée noire. Au cœur de la tourmente, Alela Diane s’assoit derrière son piano. Elle joue une série d’accords sur les notes graves de l’instrument et se met à chanter. Le lendemain, Diane enregistre une première version de « Howling Wind », le premier single de son cathartique et éthéré sixième album Looking Glass.

Pour coller à l’amour de Diane pour toutes les choses anciennes, le titre de son album, comme sa maison, vient du 19ème siècle. La définition originale de « looking glass » est le miroir, mais quand Lewis Caroll publie « De l’autre côté du miroir » (« Through the Looking Glass ») en 1871, l’expression prend une autre signification ; « l’opposé de ce qui est normal et attendu ».
D’après Diane, « dans le contexte de l’album, Looking Glass se réfère aux deux significations. C’est un portail vers le passé et le futur, et un reflet de tout ce qui repose entre eux ».